Vindicar

Во-первых, нужно чётко описать цепочку трафика. Вот первый вариант:

[клиент] --> [решающий прокси] --> [реальный прокси] --> [целевой сайт]
                     \--> [другие сайты]

Т.е. клиент всегда ходит через решающий прокси (тот, который принимает решение, как обращаться к сайту), а далее трафик идёт по одной из двух веток.
Плюсы: у клиента фиксированная конфигурация, требуется только поддержка прокси, не требуется доп. ПО на кленте
Минусы: решающий прокси тащит на себе весь трафик клиента.

Если это недопустимо, т.е. тебе позарез нужно что-то такое:

[клиент] --> [решающий прокси] --> [реальный прокси] --> [целевой сайт]
    \--> [другие сайты]

То решение нужно принимать на стороне клиента. Тут есть два варианта.
Вариант А: решающий прокси разворачивается на клиенте. Так работает nekoray, например.

[клиент --> решающий прокси] --> [реальный прокси] --> [целевой сайт]
                     \--> [другие сайты]

Плюсы: ПО на клиенте всё ещё требует только поддержку прокси, и всё.
Минусы: на клиенте ставится доп. ПО, управление производится на машине клиента (неудобно если их несколько)

Вариант Б, которым я сам пользуюсь: использовать PAC-файл. Он выполняется в контексте браузера и содержит логику на JS, которая определяет, как посылать каждый запрос. Разумеется, генератор и прокси могут быть на одном узле.

[Генератор и хостинг для PAC-файла]
   ^
   |
[клиентский браузер] --> [реальный прокси] --> [целевой сайт]
    \--> [другие сайты]

Плюсы: на клиенте фиксированная конфигурация и нет доп. ПО. Все решения принимаются сервером, который периодиченки обновляет PAC-файл.
Минусы: работает ТОЛЬКО с браузером, если прокси недоступен, браузер может начать пытаться слать запросы напрямую. Трудно повлиять на то, как часто клиент будет перезагружать PAC-файл.

Вариант В: использовать маршрутизацию совместно VPN, чтобы завернуть все пакеты на целевые хосты в VPN, и только их.
Плюсы: работает с любым ПО, даже если оно не умеет прокси.
Минусы: Требует полноценный VPN с виртуальным сетевым адаптером, а не прокси. Определить подсети по имени сайта нетривиально, ибо CDN могут менять адреса без предупреждения. Раздавать 100500 маршрутов на клиенты тоже нетривиально.

notify-send не хватит?

Префикс cdrom: означает, что источник - не репозиторий в сети, а установочный диск/флешка.
Во время установки ОС с полного образа диска (не с netinst) этот источник был основным. А потом ты вытащил установочную флешку - источник стал недоступен.

Просто закомментируй эту строку, и apt будет использовать только сетевые репозитории.

А) Найди pip от питона 3.10 и запусти его явно. Например, командой pip3.10.
Б) Используй виртуальное окружение, и ставь пакеты в него. Только убедись, что используешь правильный питон для создания venv.

а) написать systemd unit
б) написать init.d скрипт
в) вроде крон умеет делать запуск с условием @reboot, но тут есть баги
г) если включение = логин пользователя, то профиль-скрипт этого пользователя тоже подойдёт

Встречные вопросы:
1. Велика ли инициализация при запуске? Если нужно выполнять много стартовых операций, причём дорогих, то может иметь смысл запустить и спать.
2. Срабатывание строго по времени или может требоваться мониторить другие события? Если абсолютно точно первое, то можно крон. Если возможно второе (и речь не о "пользователь сам вызвал программу"), то лучше демон.
3. Есть ли зависимости, т.е. другое ПО которое должно быть запущено к моменту срабатывания? Если да, systemd может их разрулить, ЕМНИП.

Загрузиться с загрузочной флэшки, подмонтировать основной диск, и прогнать fsck.

xterm и совместимые терминалы умеют обрабатывать события мыши. На том же stackoverflow можно найти вот такой код:

echo -e "\e[?1000;1006;1015h" # Enable tracking
echo -e "\e[?1000;1006;1015l" # Disable tracking

Это на баше, разумеется. Выводишь правильную escape-последовательность, и терминал будет слать тебе соыбтия мыши как другие escape-последовательности на стандартный вход программы.

Mouse click looks like \e[<0;3;21M and a release \e[<0;3;21m. Where 3 is x and 21 is y, from top-left 1-based. (Note that it is x-y and not row-col).

Но такой подход оставляет проблему отслеживания положения кликабельного текста, и требует, чтобы твоя программа продолжала работать.

Предположительно, некоторые терминалы могут также переварить вот такое:

echo -e '\e]8;;http://example.com\aThis is a link\e]8;;\a'

Но для твоей задаче потребуется, чтобы система имела схему URL для открытия папки с файлом, типа file:// или еще чего-то подобного.

Ну а виндовый терминал очень ограниченный, так что кроссплатформенность малореальна. Хотя какие-то реализации curses под винду всё же есть.