Vindicar

Этот оператор может быть перегружен, а потому имеет разную семантику для разных типов данных.
Для множеств этот оператор возвращает их пересечение.
Ты можешь добавить поддержку этого оператора в свой класс, объявив магический метод __and__().

Передаваемые значения для execute() должны быть завёрнуты в кортеж, т.е.

execute('INSERT INTO foo VALUES (%s, %s)', ('bar', 'baz'))

Ну и да, проверь синтаксис SQL-запроса.

Как всегда, разбить задачу на меньшие.
1. Получить список имён папок. См. модули pathlib или os.path, а также функции glob.glob() или os.walk().
2. Разбить имя папки на компоненты - дату и время. str.split() в помощь.
3. Разбить компоненты на отдельные части - месяц, день, год, час, минуту. То же самое, str.split()
4. Преобразовать каждый компонент в целое число, расположить их в одном кортеже в порядке убывания: (год, месяц, день, час, минута). Такие кортежи можно сравнивать напрямую, т.е. (1, 2, 3, 4, 5) будет больше чем (1, 2, 3, 4, 4).
5. Шаги 2-4 заворачиваешь в функцию, которая и возвращает полученный кортеж.
6. Пропускаешь список папок из п. 1 через функцию max() с параметром key. В key передашь твою функцию из шага 5, это будет критерий сравнения элементов списка. Функция вернёт тебе "наибольший" элемент, а с учётом критерия из п. 4 это будет имя папки с наиболее поздними датой и временем.
7. PROFIT
Код набросай сам. Как использовать упомянутые функции, читай в официальной документации.

Не очень понятно, что ты хочешь. Но тебе нужно решить:
а) Или у тебя последовательность сообщений не важна, тогда вопрос стоит только в формулировании правильных условий.
б) Или у тебя последовательность сообщений важна, тогда нужно для каждого пользователя помнить, на каком месте последовательности он остановился. Эту информацию придётся хранить самому.

Есть, конечно, вариант с wait_for() (если у тебя discord.py а не что-то другое), но он тоже не из простых.

Контекст (ctx) должен быть первым параметром (ну, не считая self, конечно).
Сейчас у тебя объект контекста попадает в guild, а в ctx попадает первый аргумент команды. А так как ты не указал тип аргумента, этот аргумент так и останется строкой (str).

Ну тебе же английским по белому написано: 'return' outside function
Оператор return имеет смысл только в теле функции, а у тебя никакого объявления функции нет.

Потому что ты делаешь вечный цикл, а бот ожидает завершения (await) вызова on_ready().
Нужна параллельная задача - вынеси её в отдельный async-метод, а в on_ready() запускай этот метод через create_task().

А на будущее, если придётся делать более одной рассылки, познакомься с aioschedule.

В питоне нет макросов. Но вашу задачу вполне можно решить с помощью декораторов.

Но если изменение разовое... это не имеет смысла. Проще переписать один раз и начисто.

task_0 = asyncio.create_task(get_request(session, url))
        response = await task_0
        task_1 = asyncio.create_task(parse_json(response))

        await asyncio.gather(task_0, task_1)

Абсолютно бесполезный код. Ты дожидаешься (await) выполнения task_0, а потом пытаешься параллельно выполнить (gather) task_0 и task_1, хотя task_0 уже выполнена.
Более того, почему разбор JSON у тебя async, если он не делает вообще ничего асинхронного?
Просто сверни всё в одну функцию, и выполняй сотню её копий через gather().

async def handle_request(session, url):
    async with session.get(url) as response:
        data = await response.json()
    results = []
    for outcomes in data:
        results.append(
            (outcomes["payload"]["id"],
            outcomes["payload"]["name"],)
        )
    return results

А потом при вызове:

session = ...
urls = [ .................. ]
tasks = [handle_request(session, url) for url in urls] #набор невыполненных асинхронных задач
# планируем их выполнение "одновременно"
all_results = asyncio.gather(*tasks) #почитай про return_exceptions
for results in all_results:
    pass #тут уже работаешь с возвращённым значением

Если почитать справку на гитхабе discord_buttons_plugin, можно найти следующее:

The ctx parameter is an instance of InteractionContext
Attributes:
.id int : The interaction ID.
.token str : The interaction token.
.message discord.Message : The message where buttons are present
.channel discord.TextChannel : The channel where buttons are present.
.guild discord.Guild : The guild where buttons are present.
.member discord.User : The user who clicked the button. Remember this is discord.User and not discord.Member

Т.е. название атрибута сбивает с толку, он содержит не ссылку на пользователя как участника сервера (Member), а на пользователя дискорда вообще (User). Нужно получить объект сервера (ctx.guild), и у него вызвать метод get_member(ctx.member.id), чтобы получить объект member, на котором можно будет вызывать метод add_roles().