Конкретно по андроиду не подскажу, но у себя на телефоне делал такое (Nokia N900)
> 1) Насколько разумна эта идея, и будет ли это работать вообще?
Зависит только от вашей необходимости сэкономить лишние 20 рублей в месяц. Мне надоело быстро, но раз уж вам хочется, поделюсь опытом :)
2) Как и что для этих целей поднимать? (squid? ещё что-нибудь)
Все, что душе угодно. Squid и.т.д. трафик уменьшат только со включенным gzip, да и то не намного. Так же есть специальные сжимающие прокси. Я, если честно, искал замену Opera Mobile, которой тогда не было на N900.
Сначала я нашел Ziproxy и Bfilter, даже написал статью:
vas3k.ru/blog/200/
Но через месяц нашел ompd-proxy — он пускает трафик через сервера оперы и жмет не только саму информацию, но еще и верстку, скрипты, и.т.д.:
vas3k.ru/blog/203/
Хотя я не знаю насколько это разумно, ведь под андроид давно есть Opera. Но просто решил поделиться, может чем поможет.
А вот как сделать переключение прокси в зависимости от 3G/WiFi зависит от андроида.