VZVZ

Что я делаю не так?

Нахватались вершков и думаете, что теперь любой бот написать можете.
Хрен.
HTTP осваивайте и Fiddler, это универсальный вариант (кроме редких случаев, когда на сайте используются сокеты TCP, или какой-нибудь RTMP от Adobe - тогда еще глубже копать надо, хотя и это еще далеко не самое глубокое), хотя и очень геморный.
Практика в разработке сайтов (как фронт-енда, так и бек-енда) тоже нужна большая и на разных языках. Глупо надеяться стать ботоводом, реверс-инженером, хакером, при этом не умея в совершенстве создавать то, что хотите хакать.
Только тогда можно браться за высокоуровневые штуки вроде Selenium, PhantomJS, и то использовать их далеко не всегда, иногда HTTP-запросы лучше.

> c# на нем еще пишут?)
С чего вдруг столь странный вопрос?

> Есть ли смысл браться за все направления серверной разработки?
Есть.
Я еще и десктопную туда добавил, и мобильную, и еще ряд более редких направлений. И ни разу не жалею.

> Что учить?
Учат - стихи, наизусть.
А программированию - учатся.
Главное в программисте - это понимание общей логики. Веб не исключение. Скажем, формы (form) - они и в Африке формы. HTTP-запросы - они и в Африке HTTP-запросы. MVC - он и в Африке MVC. И главное - гугл - он и в африке гугл.
И чем больше вы изучите разных средств (в смысле изучите на практике, а не сколько учебников прочитаете), тем обширнее, глубже и тверже будут эти знания.
Да, если говорить об учении наизусть (чтоб прям все функции помнить без гугла), то лучше что-то одно, чем много, ведь голова-то имеет ограниченный объем памяти. Но знать функции наизусть - задача кодера, а не программиста.

Ее и ее компилятор целесообразно использовать для проектов на C++, включая Qt. В большинстве случаев лучший выбор для С++ под виндой.
HTML, CSS, JS - хз, пробовал только в связке с ASP.NET.
Остальное - не очень. Главная проблема - отсутствие поддержки IntelliSense для синтаксисов многих языков.

> Можно ли через web.skype.com отправлять сообщения? Есть какие-нибудь идеи?
Еще как можно, и еще как есть.
web.skype.com - обычный сайт. Сайт состоит из фронт-енда и бек-енда. Фронт-енд шлет бек-енду запросы по протоколу HTTP/HTTPS.
Берем HTTP-сниффер (например, Fiddler), перехватываем эти запросы - и имитируем их отправку на любом ЯП, так, чтобы полностью совпадало. И все - мы имеем свой клиент для тамошнего бек-енда, т.е. свой бот.
Обычно так боты и пишут для тех сайтов, у которых нет вменяемого API (а это почти 100% всех сайтов инета).

Спрашивается: зачем Python, если есть .NET, который, будем откровенны, гораздо мощнее и стройнее как фреймворк?
Под винду надо .NET, а под .NET надо C#, а не мутанта какого-то, по которому исходников вообще нету и придется все время юзать конвертер.
И IDE надо нормальную (т.е. VS), а не устаревшую кривую SharpDevelop, которая в развитии остановилась где-то на уровне VS 2003-2005 и не имеет, скажем, достаточно развитого аналога IntelliSense.

IronPython - не единственный такой мутант. Еще есть IronRuby, был J#, JScript.NET, есть C++.NET... Да и VB.NET, по сути, туда же можно отнести.
Естественно, всё это хрень. Пожалуй, единственное применение подобным мутантам (как и большинству прочих "альтернативных" средств разработки) - это в качестве "моста", позволяющего кое-как соединить чьи-то уже готовые наработки на одном ЯП - с кодом на другом ЯП.
Делать на них упор в изучении - не стоит. Если вы станете программистом (именно программистом, а не тупо кодером), то вы просто сможете брать тот инструмент, который вам нужен для данной задачи - и писать на нем то, что надо написать (хотя иной раз и не без приступов рвоты)

Ну а настоящий Python, который без мутаций, - это аналог C#, но для линукса и линуксоидов (в смысле любителей терминала, вроде сисадминов).

Так что пусть C# будет отдельно, а Python - отдельно; ну а что из этого нужно вам - решайте сами.

Вообще в таких случаях все сводится к интерпретации (ну или исполнению машинного кода, если он машинный; по сути-то это та же интерпретация).
А именно, к двум факторам:

1) насколько хорошо оптимизирован алгоритм интерпретатора (алгоритм разбора кода, + не слишком ли много интерпретатор делает лишних операций, не связанных с выполнением кода, например, он может подгружать что-то там)
> Замерял время выполнения с помощью линуксовой команды time.
Это то есть вы смотрели не время выполнения алгоритма, а время выполнения программы в целом, от запуска до завершения? Ну там вообще куча причин может быть, интерпретатор не моментально запускается, и что он подгружает и делает при запуске, вообще одним авторам известно.

2) насколько минимизирован (и вообще оптимизирован для интерпретации) сам интерпретируемый код. Именно поэтому код в бинарном формате (машинный код, байт-код) потенциально быстрее, чем код в текстовом формате. Во-первых, бинарник тупо компактнее, скажем вместо слова function (которое занимает самый минимум 8 байт) может быть всего лишь 1-2 кракозябра. Во-вторых, бинарный формат - он строгий, всё там более однозначно и не бывает всей этой мути с пробелами, табами и пр., интерпретатору меньше приходится думать что же значит каждый байт вместе с байтами перед ним и байтами после него. Минимизация кода с помощью утилит помогает сделать его компактнее, но интерпретатор-то все равно проверяет на табы, пробелы и т.д., так что и минифицированный код в текстовом формате - все равно не очень быстр всегда.
Но в случае с Си, стандартные компиляторы по дефолту просто загаживают код всякой "дрянью", это отлично видно, если взять OllyDbg и сравнить хотя бы по длине с тем кодом, который дают компиляторы ассемблера.