> Можно ли через web.skype.com отправлять сообщения? Есть какие-нибудь идеи?
Еще как можно, и еще как есть.
web.skype.com - обычный сайт. Сайт состоит из фронт-енда и бек-енда. Фронт-енд шлет бек-енду запросы по протоколу HTTP/HTTPS.
Берем HTTP-сниффер (например, Fiddler), перехватываем эти запросы - и имитируем их отправку на любом ЯП, так, чтобы полностью совпадало. И все - мы имеем свой клиент для тамошнего бек-енда, т.е. свой бот.
Обычно так боты и пишут для тех сайтов, у которых нет вменяемого API (а это почти 100% всех сайтов инета).