Хм, оригинально — статью в q&a выкладывать.

У меня тоже такая задача была — написал простенький список покупок, который умеет уведомлять об изменении через смс. Жена осталась довольна, теперь им вместо листочков пользуемся.

А также рекомендую задачник Демидовича.

Сколько лет ковыряния нужно, чтобы досконально знать, что вызов вот этого приведет к этому

Порой достаточно и пары часов. Дело в том, что человек с этим может столкнутся, а может и нет. В первом случае просто стоит задача разобраться. Я же постоянно стараюсь смотреть в исходники — порой они лучше документации.
По поводу такого количества слоёв абстракции — без этого уже не обойтись. Программы стали настолько сложными, что полностью удержать архитектуру в голове просто невозможно. Как писал МакКонелл «Главная цель программирования – управление сложностью».