TheBigBear

Была похожая проблема с ФР АТОЛ-55Ф
Были подключены по USB (фактически это - эмуляция СОМ-порта)
Решил переводом ФР в режим обмена с "USB" на "Ethernet"
В 1С в "настройках торгового оборудования" прописал IP адреса ФР
VPN не клиент Windows, а на микротиках. И прописка маршрутов
Плюсиком
- для настройки касс не нужно подключаться к машине, к которой она была подключена
- чек можно пробить с любого рабочего места
В Вашем случае - это подключение кассы к WiFi - В АТОЛ 90Ф я так понял нет LAN порта

Как всегда - очень мало информации
RDP-сервер какой?
Если на Windows Server 2019 - то что мешает использовать RDP-клиентов HTML5?
https://habr.com/ru/company/servermall/blog/470525/
https://winitpro.ru/index.php/2018/10/30/rdp-web-c...

Мало информации
Для начала не использовать стандартный RDP порт 3389 и разрешить доступ только определенным IP (см ниже)
По возможности поднять VPN-сервер и настроить юзерям VPN-клиенты
Сервер напрямую подключен к Интернет или через роутер и проброс порта?
Первое - не самый лучший способ мазохизма.
Если второе, то хотя бы сообщите - какой роутер?
Если нет возможности поставить всем VPN то как минимум настроить ICMP или port-knokking для получения IP юзера и разрешить доступ к порту на несколько часов только тех IP что прошли проверку.. На Микротике это делается на раз-два. В самом крайнем случае выявить диапазоны местечковых провайдеров юзеров и добавить в "белый список" Шанс что злодей находится в вашем городе, очень низок. Делается несложно - просим пользователя из дома зайти на сайт 2ip.ru или yoip.ru и сообщить его IP. Далее чере 2ip.ru/whois смотрим какому провайдеру принадлежит

Тебе надо работая по RDP на удалённом компе - предоставить кому-то к нему доступ через Anydesk?
Запускай RDP клиента с опцией /console - и увидишь приглашение
Ну или поставь еще TightVNC, выпусти порт 5900 и подключайся сначала им

дополню
В обновленной версии терминального клиента rdp 6.0,6.1 и выше (windows 2008/ windows 7) для тех же самых целей используется команда “mstsc /admin”

Посмотрите диспетчер устройств
АТОЛ при подключении по USB создает два СОМ-порта (обычно СОМ-10 и СОМ-11)
Иногда он их показывает с восклицательным знаком (несертифицированные драйвера - во всяком случае я с этим сталкивался года три назад)
Попробуйте удалить и подключить заново
Лично я давно не использую подключение по USB - перевожу кассу в режим Ethernet и подключаю в 1С по IP адресу
Так проще ее контролировать и можно печатать чеки сразу с нескольких рабочих мест