JIRA Software?

Evernote это, конечно, прекрасно, но у Atlassian есть Confluence. А это - отличнейшая wiki.

Что касается интеграции с GCalendar, у Atlassian есть плагин Team Calendar, который можно интегрировать с гугловым.

Функционала по кастомизации процессов, задач, карточек на доске более чем достаточно.

Бонусом с Jira можно приобрести bitbucket для хранения кода и bamboo для CI-среды.
Также у них есть неплохой мессенджер hipchat.
Ну и на поддержку можно включить service desk, а на long-term planning - portfolio

Ключевые преимущества jira для нас:
1. Предоставляется по подписке
2. Все продукты компании тесно интегрированы между собой
3. Мощнейшее комьюнити - на любой ответ гугл выдаёт с десяток статей
4. Множество плагинов от сторонних компаний, которые можно быстро подключить

Здесь можно почитать о комплексном решении, которое они предлагают:
https://www.atlassian.com/continuous-delivery

Можно использовать EazyBi.
С помощью данного средства можно строить достаточно сложные olap-кубики.
В скриншоте приведён аналогичный нужному вам отчёт.
Всё, что нужно изменить - переместить "Logged by" на ось y.

Также аналогичную задачу можно решить с помощью обычного запроса в JIRA, выведя необходимые Columns и отфильтровав.
Период можно задать с помощью "resolutiondate", например.

Если актуально, могу рассказать о своём опыте работы с Jira.
Но это долгий рассказ -)
Связаться со мной можно в skype по тому же никнейму.

Глобально, ваши вопросы можно разделить на 2 группы:
1. Административные (организационные)
2. Технические (администрирование)

Для первой группы вопросов вам необходимо:
а) Описать процесс, понимать какие артефакты вам нужны, как вы хотите контролировать качество процесса (метрики)
б) Понять, что Jira - корпоративная система и за каждую лицензию нужно платить

Для второй группы вопросов, можно начать с Ниндзя-курсов
https://quickstart.atlassian.com/en/qac/download/j...
Здесь есть основные кейсы по администированию и использованию системы.

Что касается вопроса с автмоатическим учётом времени.. Это возможно. Но есть определённые проблемы. О них я писал в своём вопросе здесь же, на Toster.