Если актуально, могу рассказать о своём опыте работы с Jira.
Но это долгий рассказ -)
Связаться со мной можно в skype по тому же никнейму.
Глобально, ваши вопросы можно разделить на 2 группы:
1. Административные (организационные)
2. Технические (администрирование)
Для первой группы вопросов вам необходимо:
а) Описать процесс, понимать какие артефакты вам нужны, как вы хотите контролировать качество процесса (метрики)
б) Понять, что Jira - корпоративная система и за каждую лицензию нужно платить
Для второй группы вопросов, можно начать с Ниндзя-курсов
https://quickstart.atlassian.com/en/qac/download/j...
Здесь есть основные кейсы по администированию и использованию системы.
Что касается вопроса с автмоатическим учётом времени.. Это возможно. Но есть определённые проблемы. О них я писал в своём вопросе здесь же, на Toster.