Ваша копия Windows видимо зарегистрирована и активирована на сервере KMS какой-то организации, или активирована пиратским способом через KMS активатор.
Посмотреть адрес сервера активации можно командой slmgr.vbs, список параметров есть в Интернет.
Грамотнее удалить раздел восстановления на новом SSD, расширить системный раздел и создать раздел восстановления заново, развернув не на раздел, а в файл на системном разделе, используя команду reagentc
Если хватит прав у пользователя - можно написать скрипт, который проверит запущенные процессы, приьет то что нужно и запустит программу. На Powershell например.
Пункт 2 в корне неверен. У вас в Интернет только само приложение wireguard.exe выходит? Так ему интернет для установки VPN соединения и обновления версии нужен и все.
Вероятности три.
1. NTLM на WS отключен, а по ip авторизация Kerberos не работает.
2. Версии SMB протокола не совпадают.
3. Включен SMB Hardening на WS.
