Alexey Dmitriev

"но мне бы хотелось реализовать это средствами pritunl".
В чем проблема, если в pritunl есть IPSEC.

Именно так
"Пытаюсь настроить OpenVPN на freeVDS, и я могу к нему подключиться, но при этом пинг до сервера по VPN не идёт, идёт только до внешнего IP сервера. На другие сайты не идёт"
"забыл написать, раз в несколько попыток у меня получается пробиться до сайтов "
работает блокировка OpenVPN РКН.

Установите и запустите Wireshark и запишите весь трафик при обращении к нетфликсу через полный VPN.
Потом адреса проверяйте и превращайте их в подсети через whois.

Нужно поднять VPN подключение с клиентских устройства на роутер и на нем уже рулить списками того, что должно уходить в VPN. Как - зависит от роутера.

"Это и вправду что хватит одного файла OpenVPN для работы коннектора", если в него добавить содержимое остальных файлов ".key, ta.key и т.д."

Нужно развернуть любой прокси сервер например socks5 любой на сервере VPN, доступный через соединение VPN.
Также можно развернуть прокми и локально, обеспечив его выход в интернет через IP адрес вашего контейнера VPN

Правильнее поднять первый VPN на уровень выше. Например на маршрутизатор. Outline для этого не подходит, но можно подобрать то, что будет работать между VPS и маршрутизатором.
А OpenVPN запускать на компьютере.
Теоретически если запустить сначала Outline, поднять соединение и уже затем OpenVPN - может заработать и так, но не уверен.

Нужно:
1. Обеспечить выдачу клиенту статического адреса через конфигурирование сервера OpenVPN.
2. Настроить разрешающее правила прохождения трафика в iptables.
3. Ниже разрешающего правила закрыть доступ для ip адреса клиента к подсети openvpn в iptables.

Нужно обеспечить с помощью настроек openvpn сервера маршрутизацию только нужного трафика в openvpn и закрыть Firewall доступ в интернет для подсети openvpn на сервере

1) да
2) да
3) гугл в помощь

"Сейчас пытаюсь реализовать идею с установкой OpenWRT на роутер кинетик и клиента Shadowsocks"
Интересно как вы откопали эту странную идею. Просто гуглите "keenetic entware xtls"

Маршрутизация предполагает, что ВСЕ хосты по пути следования маршрута знают маршруты ко всем хостам на пути маршрута как в одну, так и в обратную сторону. Или через записи в таблице маршрутизации, или через шлюз по умолчанию.

Никак. Сомневаюсь, что вы найдете приложение, которое сможет отследить на какой именно сайт вы пошли и еще и запустить при этом openpn соединение.

Можно сделать, прочитав официальную документацию по настройке клиента OpenVPN.
По факту - создать клиентский файл конфигурации, положить его в /etc/openvpn/client и создать systemd запись для автозапуска, если необходимо.

Команда не верная - ufw управляет только пакетами на вход и на выход, все остальное - через backend к iptables.
У вас пакеты транзитные, вам нужен iptables -A FORWARD

Да, маршрутизировать в VPN только траффик для опреденных ip адресов\подсетей.