Shemil

www.amazon.com

Учитесь, стремитесь и развивайтесь.
Сами, ни на кого ни надеясь.
Это конечно если вам это действительно надо, а для некоторых достаточно и формочки клепать, платят и то хорошо.

В общем если это вам надо - вы будете бегать, крутиться, и учиться, и научитесь. Я для этого не обязательно устраиваться на работу в крутую контору или ехать в другой город.
Если вам это не надо - тут уж ничего не поможет, ни работа в хорошей команде, ни крутой гуру.

я стал отличным специалистом и учился сам
видимо я как раз тот самый крутой техдир

Вам не нужна CMS, используйте просто RoR и необходимые гемы.

Если тянет в сторону веба - значит Django/Flask вам в руки (что касается лично меня, я работаю с Django). И оптимальный вариант своего собственного, первого, интересного, полноценного и актуального проекта - свой сайт/блог.

Для того, чтобы нагрузить себя максимально полезно и сделать все это с нуля, более-менее презентабельно, но без готовых шаблонов а-ля Wordpress, рекомендую дополнительно изучить HTML и CSS.

Для того, чтобы все это реализовать, вам понадобятся 4 книги, желание и самодисциплина. По времени - все очень индивидуально и будет зависеть от того, сколько оного у вас имеется для этой работы, плюс степень вашей обучаемости.

Книги:
1. Django. Подробное руководство Адриан Головатый, Джейкоб Каплан-Мосс
Да, книга реально 2009 года издания (оригинал). Но пусть вас это не смущает. Ее ценность превышает факт устаревания некоторой информации, в ней изложенной. Тем более, она написана непосредственными создателями Django - информация из первых рук.
2. Django Girls Tutorial Django Girls non-profit organization
Можно читать онлайн, можно скачать PDF.
3. HTML5. Недостающее руководство Мэтью Мак-Дональд
4. Большая книга CSS3 Дэвид Макфарланд

Всё вышеперечисленное есть и на русском, и на английском языках в свободном доступе.

Книга 1 познакомит вас с Django.
Книга 2 покажет, step-by-step, как с помощью Django создать свой блог/сайт.
Книги 3 и 4 нужны для того, чтобы привести внешний вид ресурса в более-менее благородный вид.

Для начала вполне достаточно. В качестве оперативного справочника используйте официальное руководство (или djbook.ru - если с английским пока никак).

P.S.
Если ваш выбор Flask - не подскажу.
Если вы владеете английским на уровне чтения литературы - обратите внимание на эту книгу (после первой, вместо второй).

Суть вашего непонимания заключается в том, что сейчас программирование состоит не только из знания языка программирования, а из знания стека технологий, из которых можно построить продукт.

Например, чтобы сделать веб-сайт на питоне, нужно понять как в принципе работает http, подучить html, понять как прицепить питон к веб-серверу (cgi?), разобраться как работает авторизация, как хранить данные (sql?). Часто для этого используют фреймворки, следовательно разобраться с ними, а для фреймворков уже нужен ООП.

Поэтому попробуйте просто найти задачи, которые вам сейчас по силам - простые скрипты автоматизации. Рассчеты каких-либо полезных для вас вещей. Подучите стек технологий для чего-то большего.
Попробуйте написать свои крестики-нолики.

В общем учитесь дальше.

Вложу свои 5 копеек:
Я начал изучать Python для всякого рода скриптов атоматизации (простой и выразительный синтаксис, ООП, PEP8 в конце концов). Вначале написал маленький скрипт-костыль для отправки Push-уведомлений, потом переписал скрипты, которые я использую в работе, с Bash на Python. Много нового узнал о стандартной библиотеке и сторонних модулях (requests, workerpool). Потом на предприятии потребовалось заменить старый телефонный справочник (внутренний сайт). Написал его на основе Flask. Вот так вот, от простого к сложному, до жути банально, но работает.
И еще, книга Лутца - это больше академический справочник по языку (Есть еще у него "Программируем на Python", это уже ближе к практике). Для того чтобы начать кодить мне больше помогли:
Zed Shaw - Learn Python The Hard Way
Программируем на Python (Майкл Доусон)
ну и в качестве тренировок: checkio.org