Александр Хиренко

А это пробовали использовать после загрузки?

setTimeout(function() {  
      $('input, select').trigger('refresh');  
    }, 1)

Не только логическая, у Вас теряется масса возможностей работы с изображением при использовании background, например, картинку нельзя сохранить или копировать URL, что не совсем удобно, тем более в галерее. Еще картинку не будут видеть соц. сети и поисковики и еще много ограничений.
Зачем Вам понадобилось в галерее отображать картинку как background?

Включите консоль на iPad:
"Settings" -> Safari -> Developer Debug Console (on)
и просмотрите ошибки JS

Мне больше нравится такое решение:
mjs7231.bitbucket.org/jquery-wysiwym/examples/mark...
Легче набирать руками.

У Вас указана метка HTML5.
С помощью CSS3 эта задача решается легко, или нужно решение на JavaScript?

Сделать можно все, что конкретно имеется ввиду под веб-приложением?

$.ajax({
	type: "GET",
	url: '/your-file.php',
	success: function(data) {
		
	}
});

Наверстайте нормально, чтобы в блоке с скругленными углами не была фиксированная высота. Со шрифтами Вы никогда не угадаете, на Windows это одно, на MacOS - другое, Linux - там вообще масса вариантов... а за телефоны я вообще молчу.

В любом случае без серверного языка Вам не обойтись.
Front-end это хорошо, но у Вас ничего толком не выйдет без того же PHP, хранить информацию где-то же надо. Единственный выход это юзать сторонние API, но опять же полноценного сервиса не построишь.
Так что либо найдите для себя CMS по вкусу либо изучайте PHP или что-то в этом роде, или просто переквалифицируйтесь на Front-end разработчика.

Еще, как вариант, заставлять программиста писать API, в этом случае рекомендую изучить какой-то JS фреймворк и будет Вам счастье.

А почему бы Вам не генерировать страничку и отдавать ссылку на нее, а в ней уже и картинка и все что вам нужно?

Но если на то пошло то думаю, вам поможет .htaccess

Либо AJAX либо iframe

Если Вы хотите всерьез заняться front-end разработкой, возьмите на вооружение какой-нибудь фреймворк, например AngularJS, он создан как раз для таких вещей.