Зависит, чем вы пользуетесь. Для массовой работы с изображениями есть тот же tickets/msgallery/minishop и подобное. Для одиночных я думаю и сами справитесь, как правильно их разложить по директориям.
Может это сгодится?
Через Tickets можно. Создаётся тикет, который виден автору и менеджерам, остальная переписка в комментах. Почтовые уведомления из коробки. Обращайтесь, помогу. Вот пример.
Зависит от того, как вы его будете выводить. Ссылка должна быть в любом случае, это же документ.
В шаблоне делайте, как вам надо, например pdoMenu или с помощью Javascript. Пример, подставляется # для раскрывающегося пункта.