Зависит, чем вы пользуетесь. Для массовой работы с изображениями есть тот же tickets/msgallery/minishop и подобное. Для одиночных я думаю и сами справитесь, как правильно их разложить по директориям.
Ну если Вы пишите свой велосипед, то очевидно от даты и времени. Не думаю, что в одну секунду кто-то загрузит на Ваш сайт сразу 2 и более картинок с одинаковым именем. А если и так, то можно брать md5 хэш от имени файла + дата и время.
