SagePtr

Потому что вы один раз открываете "woo.txt" и один раз прогоняете его до конца.
На последующих итерациях цикла - он заново читаться не будет, т.к. его указатель находится в конце. Сбрасывайте указатель в начало на каждой следующей итерации: fseek.
Ну или целиком всё перепишите нормально, без извратов, как куратор выше посоветовал)

Зависит от конкретного оборудования и наличия пряморуких драйверов на него.
Без драйверов она будет одинаково фигово работать как на реальном железе, так и под виртуальным (разве что реальное железо мощнее, чем эмулируемое, но опять же, на полную мощность без драйверов далеко не каждая железка заработает).

Вероятнее, SMTP-сервер, на который вы кладёте эти письма, делать не умеет

Шифр Цезаря является по сути частным случаем шифра Виженера

Лучше так не делать, потому что в конечном итоге у вас либо будет огромный шрифт "для слепошарых" на больших мониторах, либо микроскопический шрифт на телефонах, который будет нереально прочитать без масштабирования страницы. Либо и то, и другое одновременно)

Подключить его через гугл-шрифты, там шрифт уже нарезан на unicode-range'и

Видимо, ajax'ом запрашиваете JSON, а вместо JSON сервер возвращает HTML-код (например, стаднартную страницу об ошибке веб-сервера наподобие 503).

Если действия пользователя программа имитирует в веб, то присмотритесь к таким инструментам, как PhantomJS и Selenium. Реального рабочего стола они не требуют, могут работать с виртуальным фреймбуфером.

В iOS все браузеры представляют собой обёртку над псафари, так что разницы никакой по сути нет

Если хотите хешировать пароль, то нет никакого смысла в велосипеде, используйте функции password_hash и password_verify

Ветка, в которую коммитили, ветка, которую пушили, и ветка, которую смотрите на гитхабе, точно одинаковые? (по умолчанию ветка master, но может быть, вы где-то её поменяли)

Полагаю, что речь идёт файле, содержащем корневые сертификаты.
Например, вот этот: https://curl.haxx.se/docs/caextract.html