RusTorg

Я бы разделил задачу на несколько действий, для начала сформировал модель данных, как я понимаю это будет дерево, и для работы с ним сделал функцию обхода, модернизируя которую я бы смог на уровне модели оперировать данными.
Модель данных можно сформировать, как плоскую(ключ-значение и идентификатор родителя), так и глубокую, мне нравится глубокие.
Чтение из такой моделиможет выглядеть примерно так :

export const getObjects = (obj, key, val) => {
  let objects = []
  for (let i in obj) {
    if (!obj.hasOwnProperty(i)) continue
    if (typeof obj[i] == 'object') {
      objects = objects.concat(getObjects(obj[i], key, val))
    } else if (i == key && obj[key] == val) {
      objects.push(obj)
    }
  }
  return objects
}

Далее я бы создал ui компонент, в который передавал объект, в нем подключил какую нибудь DnD библиотеку
типа этой
На самом деле это не так сложно, как кажется, просто надо определять текущую вложенность, редактируемого элемента

Вообще, регулярные выражения не подходят для парсинга естественного языка.
Например, совершенно валидный с точки зрения языка текст

Иван, недавно переехавший в город N. спросил: «Как твои дела?» - и протянул однокласснице букет полевых цветов. Она смутилась и покраснела, но букет приняла. Смеркалось...

вы не разберете на предложения никакой регуляркой (и это я еще из Толстого пример не взял).
Поэтому вам сначала нужно составить формальный набор правил и ограничений, которому должен подчиняться ваш текст и только тогда мы сможем вам помочь составить под этот набор регулярное выражение.

Вам, в общем-то, даже не нужно сохранять предложения в массив чтобы найти самое короткое. Задача может быть решена и через конечный автомат, когда вы идете по строке и сохраняете символы в буфер, а как только найдете точку - проверяете что строка в буфере короче предыдущей самой короткой из найденных.

var result = 0;
[].forEach.call(document.querySelectorAll("[id^='ex']"), function(elem){
   result += +elem.value;
});