Разбейте задачу на подзадачи, затем соберите воедино. Решение может быть неоптимальным, но работать будет
1. Количество заказов по сотрудникам:
SELECT `manager_id`, COUNT(*) AS `count`
FROM `claim`
GROUP BY `manager_id`
2. Сотрудники, имеющие руководителей
SELECT `id`, `first_name`, `last_name`, `email`
FROM `manager`
WHERE `chief_id` IS NOT NULL
3. Объединяем запросы. Подсоединяем таблицу с количеством для менеджера (JOIN, потому что варианты с нулём заказов у менеджера нас не интересуют) и его руководителя (LEFT JOIN, ноль у начальника - приемлемый вариант), выбираем строки где у руководителя нет заказов или их меньше, чем у подчинённого.
SELECT `m`.`id`, `m`.`first_name`, `m`.`last_name`, `m`.`email`
FROM `manager` AS `m`
JOIN (
SELECT `manager_id`, COUNT(*) AS `count`
FROM `claim`
GROUP BY `manager_id`
) AS `mc` ON `mc`.`manager_id` = `m`.`id`
LEFT JOIN (
SELECT `manager_id`, COUNT(*) AS `count`
FROM `claim`
GROUP BY `manager_id`
) AS `cc` ON `cc`.`manager_id` = `m`.`chief_id`
WHERE `chief_id` IS NOT NULL
AND (`cc`.`count` IS NULL
OR `mc`.`count` > `cc`.`count`)