1) сам работаю уже 7 год в сфере Web-разработчика как фронт так и backend, скажу вот что, плох тот разработчик который не развивается, вся наша жизнь это обучение и то что нужно всегда держать руку на пульсе это факт, однако как писали выше "новые технологии" очень долго приживаются в интерпрайзе, многие компании досих пор используют стандарты ES3/4 и бэк на .Net3.5 , так что изучив материал и подкрепив его практикой можете исчезнуть на пару лет и вернуться абсолютно спокойно, однако я лично не поддерживаю такое "подход", мне в кайф изучать что-то новое, начинал с С++, потом C#, PHP, Python, JS/Nodejs, Golang, Erlang, Kotlin, Rust, Lisp/Racker, TCL and etc, хотя рабочих языков само собой лишь несколько это Python, JS и пара сервисов на Nodejs, так что вливайтесь не опасаясь, программирование вещь не простая, просты только основы, дальше сложнее будет, но после освоение первого языка дальше будет гораздо проще переключаться на другие языки, а по поводу спрос/предложение, то поверьте спрос пока что гораздо выше предложении в РФ как минимум.
2. Тут дело тонкое, если вы понимаете что это работа и то что вам платят за работу, а не за полёт фантазии о "творчестве" и "ценности" себя в этом мире, то тут не каких проблем не встретите, однако если у вас есть фантазия что программирование это некий "вид творчества", то наверное разочарую вас, это не так, это обычная работа со своими плюсами и минусами, скучно становится когда люди как правило перегорают, у самого было такое чувство, когда приходилось работать пару суток без сна, потом месяц лени был, просто небыло настроя, это уже скорее психика нежели профессия играет роль.
3. Писал вначале, чушь это, люди которые закончили карьеру программиста 5 лет назад, сейчас смогут найти работу как нечего делать, уж поверьте, Интерпрайз компаниям пофиг на "модные" штучки, у них есть стабильно работающий инструмент, это для них куда важнее.
4. Если бы занимался только фронтом то я бы наверное жалел, однако как писал выше я занимаюсь всем, а дома занимаюсь своими проектами в зависимости от настроение, либо низкоуровневыми языками типа C/C++/Rust либо просто пишу микросервисы на NodeJs/Golang + Vue.js, зачем ставить себе цель только одно направление? Это не правильный ход мыслей, а те кто часто популяризируют мысль "Невозможно выучить более X языков" идут в баню, вот реально часто таких индивидов встречал, не ставьте себе такую узкую цель, расширяйте кругозор, сейчас спецы 1 "ветки" редко кому интересны, даже в Яндекс/Google да и другие знаменитые бренды не берут людей со знанием одного направление, а сейчас так чаще вижу что требуются к Web разрабам еще язык Си, точно не понимаю для чего, но предполагаю что требуют это, что бы разработчик понимал как устроена работа с памятью и как можно оптимизировать, либо тупо просто решили с экономит на - чисто Си разрабах, вот такие вот дела, ну а решать конечно вам, можете заметить что у каждого свое виденье на те или иные вещи, потому должны понять что в этом деле вам не кто не поможет решить, кто-то возможно даже близко не разработчик, кто-то знает поверхностно и ведь даже не поймешь кто скрывается по ту сторону монитора.
А так в добавок, у меня сейчас жена примерно такие же вопросы мне задала, т.к. она тоже решила заниматься программированием и чисто по этому меня зацепил вас вопрос ))
