Исходя из прочитанного, я бы вам порекомендовал смотреть в сторону платформы .NET, и вот почему.
1) Возможность реализовать то, что вы планируете, какими угодно способами: в виде веб-приложения (ASP.NET, ADO.NET), в виде десктоп-клиента (WPF + WCF), как Silverlight-приложение (типа Flash, можно запустить и в браузере, можно сохранить локально на десктоп).
2) Для всех таких вариаций вам нужно будет знать, по большей части, только C#, синтаксис которого будет очень знаком и его будет несложно изучить. Для всего остального (в основном, это разметка HTML или XAML) существует визуальный редактор в Visual Studio.
3) Различные компоненты .NET фреймворка упростят и ускорят разработку: проще работать с БД, проще организовывать веб-сервисы (если мы говорим о десктоп-клиенте), проще обрабатывать события и т.п.
4) По всему этому написаны тонны документации, как на английском, так и на русском. Это и книги, и MSDN, и куча форумов по каждой из технологий, подкасты, видеокасты, тысячи их.
5) В процессе разработки вы также можете изучить/закрепить/научиться применять основные паттерны программирования, которые вам в дальнейшем сильно пригодятся.
6) Если вам не будет хватать возможностей .NET-фреймворка, то есть разработки, расширяющие его возможности (тот же NHibernate).
7) Разочаруетесь в .NET — будет проще потом перейти на платформу Java, у них немало общего.
Если вы научитесь в полной мере использовать возможности .NET, то это точно будет реактивный старт.
Ложка дегтя: это все ориентированно на win-платформу. Хотя, многие вещи заработают и на других платформах.