Нужно на хуке
wp_enqueue_scripts иметь туже логику подключения скриптов, которая используется при подключении разных файлов header
function add_theme_scripts() {
if ( is_home() || is_front_page() ) {
wp_enqueue_style( 'slyle-home', get_theme_file_uri( 'assets/css/slyle-home.min.css' ) );
} else {
wp_enqueue_style( 'slyle-page', get_theme_file_uri( 'assets/css/slyle-page.min.css' ) );
}
}
add_action( 'wp_enqueue_scripts', 'add_theme_scripts' );
Подробнее об этом в статье:
Как правильно подключать стили и cкрипты в WordPress? 
