Отвечу тебе как пользователь планшета под андроидом и как человек, который иногда использует iPad однокурсников.
Покупай однозначно на андроиде. То что можно сделать фс, ставить проги и т.д. это конечно можно на айпаде но тебе все равно придется использовать iTunes постоянно.
1. Под линуксом есть mediatomb и minidlna. Ставишь их, настраиваешь демоны и далее под таблетку качай бесплатно из Play Market — MediaHouse и MoboPlayer после чего подрубаешься к вафле и если все верно настроил сможешь смотреть потоково любое видео, фильмы и т.д. даже качать можно при желании по сети.
2. Читалок море смотри EBookDroid, FBReader и конечно Adobe Reader. Заливать смотри, либо через шнур, либо через Wifi можно например через AirDroid, ну и еще хинт от линуксоида линуксоиду: поставь SSHdroid далее на компе поставь sshfs и вызывай
ssh user@ipadress:/ mountpoint
Короче можно подмонтировать по сети планшет без синхронизаций айтюнса и даже без рута. Если точнее все что я написал выше можно делать без ломаний и рута.
3. Бери все таки на андроиде, там ты можешь купить 16 гиговую версию так еще и 32 гига картой добить, причем если нужна высокая скорость передачи (фильмы например) — ничего быстрее кардридера не выйдет в любом случае.
4. Да можно, но по моим наблюдениям тупо даже SSH клиент или FTP сервер у них либо платное либо жутко урезанное. Нет духа Linux-сообщества и все приложения построены на зарабатывании денег разработчика.