Все вопросы уходят на второй план, если усердно учиться и в целом выглядеть лучше большинства среди студентов/выпускников.
По вопросам:
1) Идти нормально. Всегда есть на потоке постарше - академы, армия, колледжи. Бояться здесь нечего.
2) Хочешь опыт работы - нужно работать. Совмещать, идти на заочку, вообще не учиться и работать.
3) Если закончить универ не абы как, всем будет побоку. В ином случае с большой вероятностью трудности возникнут.
Вот конкретный жизненный пример, как и просил - в моей группе был чувак, который 3 раза брал академ, с него конечно рофлили все: и студенты, и преподы, и деканат. Был своего рода мемом факультета, но стоило ему взяться за голову и все прекратилось. Нормально доучился, устроился по специальности без опыта (как и весь выпуск), через пару лет релокейтнулся в мск.