В общем нарыл таки ответ. Раз идет такая кастомизация то лучше использовать фабрику создания макетов из шаблонов templateLayoutFactory.
Через этот конструктор устанавливаем шаблон вывода контента для метки

var commonContent = ymaps.templateLayoutFactory.createClass('<div class="icn_content">$[properties.iconContent]</div>');

а для ситуации с наведением мыши немного модифицируем шаблон, добавив класс к hover обертке

var hoverContent = ymaps.templateLayoutFactory.createClass('<div class="icn_content hover">$[properties.iconContent]</div>');

затем эти шаблоны применяем к стилевому оформлению наших кастомных маркеров, через свойство iconContentLayout

Получаем нужный результат — можем стилизовать контент внутри маркера как угодно, и при программном вызове событий стили на маркерах отрабатываются корректно.

Есть решение!
Путем перебора стилей в функциях обнаружил что ему не нравится определение:

background: url(@sprite_border) 0 0 repeat-y;

переписал данные куски с учетом работы со строками

background: url('@{sprite_border}') 0 0 repeat-y;

и вуаля — все компилируется :)

Но все равно не понятно — почему не было ругани, когда данный кусок кода стоял непосредственно в main.less