смогут ли админы отловить HTTP-запросы, идущие через туннель
Ваши админы сами разрешили такое туннелирование (т.е. метод CONNECT), соответственно им не составит труда увидеть, что им пользуются (если они умеют читать логи и читают их), и отключить его, если это противоречит их политике. Но внутри такого туннеля отличить HTTP от другого трафика можно только специально анализируя пакеты. Обычный прокси-сервер не отличит.
> Правильно я понял, что невозможно увидеть, ЧТО запрашивается через туннель, (т.е., что человек полез вконтактик)
Ну, как минимум, можно увидеть куда было запрошено подключение, потому что адрес подключения передаётся в заголовке connect.
