Тоже думал, что в процессе установки случайно отказался установить загрузчик, но нет — после переустановки с установкой загрузчика все равно ошибка. А в настройках виртуалки есть <boot order='1'/> у нужного диска.
Если очень изловчится hubot можно подключить и к скайпу.
Представте, пишите в в общем чате «hubot задачка, сделать то-то» и он создает задачку где надо.
Но нужно писать плагинчики на coffeescript.