Дмитрий

Отвечу сам же себе спустя +/- 3 года.
В результате, все чего я хотел на момент написания вопроса я добился. Вошел в сферу it, сейчас работаю системным администратором linux, дальнейшие планы - devops.

Путь был таким - полгода в тех.поддержке провайдера, далее 2 года в тех.поддержке unix-хостинга и в этом же хостинге повысился.

Ответ пишу скорее для тех, кто гуглит нечто подобное и может нарваться на эту ветку. Главное - не бойтесь и стремитесь.
Имея опыт только в гуманитарной сфере я понимал, что перед HR'ами нужно чем-то засветиться, чтобы тебя вообще рассматривали на техническую должность. Вышку получать долго, принял решение - пошел на курсы. Курсы в общем-то оказались бесполезными чуть более, чем на 100%. По деньгам потратил около 30-40к за 2 курса, по времени около месяца, может чуть больше (не помню). Но в результате получил 2 сертификата, которые мог приложить к резюме. Цель была - получить приглашение на собеседование, а там уже отдаться на растерзание техническим специалистам.

Работу нашел через 1.5 месяца после окончания курсов. Причем нашли меня. На собеседовании было 6 человек (включая меня). Взяли меня одного (был очень удивлен).

ВАЖНО! По моему опыту и опыту коллег/знакомых (работали в разных конторах) - если попали в провайдер, рекомендую проработать полгода-год, дальше идти в хостинг.
В провайдере получите знания по сетям (в будущем пригодятся), но как правило саппорт в провайдере совсем мелкая сошка, доступ никуда не дают, вырасти сложно.
В хостинге уже пощупаете linux, понастраиваете различные сервисы.

P.s. если на этот ответ наткнутся новички/студенты, которые хотели начать работать - можете написать мне на почту, у нас периодически требуются люди в тех.поддежку (г.Москва).

1) по поводу возраста не комплексуй. ерунда это всё. просто у большинства после 30 уровень гормонов падает и лень-матушка плюс задница_принявшая_форму_уютного_кресла и боязнь что-то менять. а вовсе не какие-то поражения мозга, чушь это. Просто так сложилось что профессия молодая у нас, дофига молодёжи, молодые боссы - и на начинающего старше себя смотрят с удивлением. В конце 80-х - начале 90-х, когда прорвало занавес и к нам начали массово приходить персоналки было немало программистов-самоучек вида "научный сотрудник за 30 дорвался до айбиэмки". и работали, и в первых фирмочках, выросших из лабораторий НТТМ таких сотрудников овердофига было. просто они сейчас или боссы, или на пенсии, или растворились в массе пришедших на волне бума юношей.

2) обсудите с женой. без её поддержки и понимания дело швах. или не выгорит со сменой работы, или семьи лишитесь.

3) нужна "подушка безопасности" в виде некоторой суммы. это важно.

4)не затягивайте на годы. почитайте буквари пару месяцев, запилите свой тестовый велосипед - и идите устраивайтесь на работу. стажёром, на небольшие деньги берут не так уж редко. тут вам поможет п.3. на реальной работе, с куратором вы будете прогрессировать со скоростью, просто несравнимой с сидением дома за букварями. плюс вам будет идти стаж, будет что сказать при трудоустройстве уже. плюс работа - это не только опыт разработки - там вы окунётесь во всю обвязку этого процесса - багтрекеры, система контроля версий, постановка работы в компании - доски, скрам, и т.п. дома вы этого не получите, скорей всего.

5)в IT не только программисты есть. есть тестирование, есть менеджеры - совершенно самостоятельная ветка развития. есть продажники наконец. может вам туда? там тоже интересно, как я погляжу.

6)и главное. побольше веры в себя. помните, что профессия располагает к сарказму и высокомерию, учитесь мысленно посылать нафиг умников которые будут пытаться самоутверждаться за ваш счёт(в нашей профессии их концентрация слегка больше чем в целом по больнице), не пугайтесь. ваши цели достигаются простым упорством и тяжёлым трудом. садимся, улыбаемся и пашем. читаем буквари. планируем время. не отвлекаемся. забиваем на таймкиллеры. если оно вам реально надо - всё получится.
удачи.

Итак, проблема была не в БД и Python,
a в языке системы (VPS/Ubuntu 18)
в которой русского языка не было установлено вообще.

Проверьте кодировку системы:

import sys
import locale

print(sys.getfilesystemencoding())
print(locale.getpreferredencoding())

У меня на VPS как раз стояла ISO 8859-1 ( Latin-1 )

Решение - добавить в систему RU локаль.