Отвечу сам же себе спустя +/- 3 года.
В результате, все чего я хотел на момент написания вопроса я добился. Вошел в сферу it, сейчас работаю системным администратором linux, дальнейшие планы - devops.

Путь был таким - полгода в тех.поддержке провайдера, далее 2 года в тех.поддержке unix-хостинга и в этом же хостинге повысился.

Ответ пишу скорее для тех, кто гуглит нечто подобное и может нарваться на эту ветку. Главное - не бойтесь и стремитесь.
Имея опыт только в гуманитарной сфере я понимал, что перед HR'ами нужно чем-то засветиться, чтобы тебя вообще рассматривали на техническую должность. Вышку получать долго, принял решение - пошел на курсы. Курсы в общем-то оказались бесполезными чуть более, чем на 100%. По деньгам потратил около 30-40к за 2 курса, по времени около месяца, может чуть больше (не помню). Но в результате получил 2 сертификата, которые мог приложить к резюме. Цель была - получить приглашение на собеседование, а там уже отдаться на растерзание техническим специалистам.

Работу нашел через 1.5 месяца после окончания курсов. Причем нашли меня. На собеседовании было 6 человек (включая меня). Взяли меня одного (был очень удивлен).

ВАЖНО! По моему опыту и опыту коллег/знакомых (работали в разных конторах) - если попали в провайдер, рекомендую проработать полгода-год, дальше идти в хостинг.
В провайдере получите знания по сетям (в будущем пригодятся), но как правило саппорт в провайдере совсем мелкая сошка, доступ никуда не дают, вырасти сложно.
В хостинге уже пощупаете linux, понастраиваете различные сервисы.

P.s. если на этот ответ наткнутся новички/студенты, которые хотели начать работать - можете написать мне на почту, у нас периодически требуются люди в тех.поддежку (г.Москва).