Зависит от того, что за почта, какой почтовый сервер, надо ли это сделать у себя и бесплатно или можно за денежку и «в облаке».
Для Exchange можно организовать собственными средствами — создаем правило журналирования (new-journalrule ..., или на уровне базы), в котором говорим, например, что копии всех писем будут пересылаться в такой-то почтовый ящик, и даем доступ в тот ящик директору.
В большинстве других почтовиков это тоже как-то реализуется.
Еще есть большая куча контор, которые предоставляют услуги архивирования почты, например:
www.globalrelay.com/
www.liveoffice.com/
, и еще вагон и маленькая тележка.
Некоторые подменяют MX запись домена, некоторые сидят на сервере, отлавливают все входящее/исходящее и пересылают куда надо. Заодно и бэкап, и человеческий интерфейс с поиском. Но стоит денег.