/images/users/avatars/lksdhg324nk54h.jpg
/images/users/avatars/lksdhg324nk54h-200x200.jpg
/images/users/avatars/lksdhg324nk54h-400x400.jpg
/images/posts/kjnh345jkb43jb.jpg
/images/posts/kjnh345jkb43jb-200x200.jpg
/images/posts/kjnh345jkb43jb-400x400.jpg
Если хотите ещё нормальные названия иметь - то в БД заведите таблицу, где будете хранить оригинальное название. Всякие описания и доп инфу и ссылаться на файл в файловой системе. Но хранить не весь путь, а либо от корня images/ .... или images/posts/ .....
Но в первом случае вам необходимо будет ещё в бд хранить тип объекта, к которому файл относится, что бы подставлять users или posts и тд
UPD
Ещё делал структуру, когда к одному объекту относится только одна картинка.
/images/users/user_id.jpg
ну и тд
Тогда БД не нужна и вы всегда знаете, какую картинку искать. С размерами аналогично добавьте в путь папку
/images/users/300/user_id.jpg
/images/users/600/user_id.jpg