CityCat4

Нет, нельзя

VBS. Могу кусок примера привести. Работает как из пушки уже больше десяти лет

В направлении чтения RFC. Берем RFC 822 - базовое, что нужно знать, читаем, осмысливаем. Читаем все расширения данного RFC - а их много, осмысливаем. Выбираем язык, продумываем конфигурацию, пишем.
...
где-то посередине пути приходит осознание грандиозности и бесперспективности задачи...
...

Под линукс есть собственные почтовые сервера, где почтовые рассылки разных там отчетов, задач крона и т.д. - постоянно делается скриптами, причем очень часто самым заурядным mailx. И если бы я увидел, что мой сервер не дает мне коннектиться к нему - я бы не поленился вынести ему нафиг этот код и пересобрать.

Обычно почта переходит в шифрованный режим по команде STARTTLS. Порт 465 можно указывать тольк тогда, когда на данном порту уже кем-то поднято шифрованное соединение.
Ну и к 443 порту (https) - не имеет никакого отношения, работать по этому порту не может, не будет и не работало никогда.

Telnet :) Проще некуда - даже команды придется руками вводить :)

Чтобы шифровался поток соединения (транспорт) или непосредственно текст письма (и был виден только получателю)?

и для системы письмо послано....

А для нее оно и послано. postfix поставил письмо во внутреннюю очередь обработки и обработает его - как полагается по протоколу SMTP. Вы спецификацию протокола-то почитайте сначала, прежде чем проектировать вещи, которые не сможете реализовать.
SMTP - протокол старый и рассчитан он на доставку в течение 5 суток. Пяти суток, Карл! Все это время письмо будет нажодиться в очереди и будет оно там совершенно легитимно, и только по прошествии этого времени postfix с сожалением выкинет его из очереди. С чего Вы решили, что вообще письмо должно быть доставлено мгновенно?

(Да, у не-технарей есть такое - они почему-то считают, что почта обязана доставляться мгновенно. Ага, щазз. )

Возможно, яндекс просрпал сертификат и он кончился, ну в смысле устарел...

Какой почтой пользуетесь для отправки писем от 100 в день

собственной... :)

Запросить у админа принимающего сервера какого йуха ему надо, потому что ошибка общего плана, она означает, что принимающий сервер по каким-то там своим критериям считает отправителя недостоверным. Каковые эти критерии - кроме админа той стороны никто не обьяснит.

unable to connect to postal.ru:587 (Connection refused)

Английским по белому - в соединении отказано. Причина - обычнно данный порт никто не слушает

Я не понял к чему тут подступаться? Что в гуглопереводчике забанили? Не можно подключиться к порту 25 на example.com по каким-то причинам, например потому что там никто не слушает (или забанили в файрволле)

Ну, спамер у Вас завелся :) Вот этот bluewin.ch говорит, что Вы в черном списке, которые он использует и почту от Вас принимать не будет.

Ищите крота.

А что за странный порт такой? smtps? А с чего Вы взяли, что его кто-то слушает? Как правило, шифрованное соединение идет по тому же 25-му порту и наччинается командой STARTTLS, от практики слушать отдельные порты, где уже поднято шифрованное соединение, по-моему давно отказались.

UPD: Проверка шифрованного соединения делается через openssl s_client

Никак.

Я могу при приеме на несуществующий ящик перенаправить его на существующий - чтобы не устраивать "общение роботов по почте" когда MAILER-DAEMONы начинают активно общаться на тему у кого же из них нет юзера. И заодно чтобы не было понятно, есть ящик или нет.
Я могу при приеме на существующий ящик вернуть ответ, что ящик не существует - например, если отправителя считаю м чудаком...

Прокси для smtp не бывает.

Или точнее говоря - любой транзитный узел smtp есть прокси. Вы подробнее задачу опишите. Пока что Вы хотите невозможного.

Даня, подзравляю, ты открыл для себя telnet :ROFL:

Зависает потому что после команды STARTTLS сервер ожидает инициализации SSL-соединения. Имитировать SSL можно через openssl s_client, но в винде ессно его нет.

Никак. В логах всегда будет дата сервера, который его принял. И в заголовке у принимающей стороны - будет дата его сервера. Отправить можно с какой угодно датой - но никто в этот фуфел не поверит - подделка даты - обычный прием спамеров.

на мою страну законы РФ не распространяются.

Да поуху - на Яндекс-то они точно распространяются :)