CityCat4

Как устроен такой мониторинг и устроен ли?

Вы серьезно думаете, что здесь есть люди, которые вот так вот возьмут и скажут это? Если это есть - никто никогда в этом не признается. Невозможно доказать тот факт, что это есть и невозможно доказать обратное - так что обычно принимают ситуацию, которая хуже - что мониторинг есть.

Например, сервисы-онлайн: гугл-документы

Не только мониторится, но и еще могут без предупреждения удалить то, что им не нравится. Погуглите историю про то, как год назад некая порностудия обнаружила что гугл потер все их ролики на гуглодрайве. Вы конечно скажете - это же порно. А я скажу - а завтра критерий изменится :)

Всю информацию, которую загружают например в дропбокс или эверноут мониторят

Конечно. Многие даже уже и не скрывают этого факта. Запароленные и шифрованные архивы - могут "случайно" побиться и либо пропасть, либо оказаться нечитаемыми для владельца - просто чтобы гадость сделать - особенно на бесплатных хранилищах, где никто никому ничем не обязан.

В гугл-документах и иных сервисах онлайн человек пишет про матрасы и ему начинают продавать околотематичную историю.

Разумеется. Для этого все и вертится - гугл собирает такие обьемы именно для того, чтобы впаривать, впаривать и впаривать рекламу... А Вы думали - там добрые дяди сидят?

Анонимность и безопасность - разные вещи.

Анонимность начинается с вопроса - от кого будете защищаться? Потому что настоящая анонимность - комплекс из весьма сложных и ооооочень затратных мероприятий

Это возможно?

Возможно.

Как защититься от таких вещей?

Не включать данный режим

Только для сайтов, которым на самом деле пофиг на это. Сайты, которые реально противодействуют многократным логинам, применяют различные методы типа "отпечатка браузера". Их тоже можно надуть - ну, по крайней мере, попытаться - через множество виртуалок, но это заметно повышает уровень вхождения :) на что собственно и рассчитано - отсеять школие :)

Последнее время здесь подобные вопросы как-то пропали...

Во всех "двойных", "тройных"..., "десятерных" VPN, VPN-over-Tor, VPN-over-Tor-over-VPN и прочих извращениях, пытающихся техническими средствами решить административную проблему - у них есть одна крайне уязвимая точка. Это Вы :)
На бытовом уровне вполне достаточно одного VPN - у соседа/жены/работодателя нет никаких возможностей получить логи от провайдера или сайта VPN. На уровне противостояния государству же практически все почему-то предполагают, что государство будет следовать неким правилам - пытаться например раскрутить цепочку деанонимизации с дальнего конца. Не будет оно это делать. Не будет. Там работают другие люди, и применимы у них другие методы. И легендарно-анекдотичное общее название "паяльник" или "терморектальный криптоанализ" - оно смешно ровно до того момента, пока с ним не столкнулся :( Потому что потом сами все расскажете и покажете.

Никак.

Разовая более-менее анонимная связь возможна, когда покупаешь телефон, левую симку, регеную на бомжа Васю, телефон распечатываешь, вставляешь симку, звонишь и после того, как поговорил - симку уничтожить, телефон разбить.
Регулярной же полностью анонимной связи - если в Вашей модели нарушителя таковым является государство - нет и быть не может. Для Вас, имеется в виду. Потому что государство обладает неизмеримо большими ресурсами и неизмеримо большими способами контроля и получения информации.
Есть способы затруднить деанонимизацию, Tor, например. Но эти же средства - они Вас и выделяют из толпы, привлекая внимание. А самая большая проблема сетевой анонимности в том, что любой ключ или пароль хорош ровно до того, как возникает угроза ощутить паяльник в ж.пе :)