CityCat4

Ломать будут :) Пароли подбирать, занимать ресурсы. Логин рута запретить, заход только по ключу, ограничить диапазон IP. Можно еще порт сменить, но это отлавливается быстро, хотя в комплексе помогает.

Любой дистриб того года, когда был выпущен сей агрегат. Современные будут адово тормозить. Сайты, кстати, тоже будут тормозить мама не горюй. Лучше в детдом отдайте, для опытов :)

Wine - это не виртуальная машина. Это переходник к системным вызовам.
Если Вас просто ностальгия замучила - ну поставьте виртуалку с линухом :) Ломать рабочий инструмент заради просто так - не самая лучшая идея...

Я хочу начать изучать информационную безопасность и не знаю какой дистрибутив Linux выбрать

Для быстрого старта: бубунта, минт
Плюсы: для новичков. Вылизанная графика, установка без проблем, начало работы заметно быстрее чем в других дистрибах
Минусы: шаг вправо, шаг влево - попытка к побегу, прыжок на месте - попытка улететь. Ось - всего лишь средство для запуска программ, а программы в линухе - рассчитаны на тех, кто умеет сам решать проблемы, поэтому форумы переполнены чайниковыми вопросами бубунтоводов.

Для полного погружения: арч, генту, слака
Плюсы: зная, как работает один из этих дистрибов - ты знаешь весь линух. Это нифига не преувеличение - тебе придется изучить множество всего того, что нужно просто для того, чтобы ось завелась и еще двадцать раз по столько, чтобы с ней работать, но это уже будут основательные знания, а не бубунтовское "тык-мык" (потому что бубунта - это этакая "винда на линухе")
Минусы: старт чудовищно медленный. Придется изучать ОГРОМНОЕ множество всего просто для чтого, чтобы поставить систему. Причем, скорее всего, получится не с первого (и не со второго, а хорошо если раза с четвертого) раза. Для решения любой проблемы - нужно знать ее досконально - иначе она просто не решится. Никаких белтов, никакой страховки - ман, конфиг, текстовый редактор.

Для энтерпрайза: центос, шляпа (платная!)
Плюсы: Надежность! Для энтерпрайзного дистриба первое - ничего не сломать при обновлении.
Минусы: Надежность оборачивается тем, что обновление софта может ооооочень задержаться...

Когда не знаешь, что выбрать: дебиан
Плюсы: Это дебиан
Минусы: Это дебиан

(JFYI: Я использую Calculate Linux - форк генту)

А причем тут ssh? reg.ru сертификат для домена подарил скорее всего. Смотрите доку к веб-серверу, на чем он там у Вас

Как пропустить вообще весь трафик через туннели

Пользоваться средствами, для этого предназначенными.

- Берем VPS в Забугории (Голландия, США etc)
- Cтавим туда strongswan (и прокси по желанию, чтобы быстрее работало. При первом захоже я видимо неправильные шифронаборы использовал - тормозило жутко, сейчас ничего)
- Подымаем на роутере IPSec VPN между роутером и VPS (на PSK, на сертификатах - на что хватит квалификации)
- Настраиваем политику на роутере так, чтобы весь трафик с рабочей станции шел в туннель - провайдерский DLP сосет лапу
- Трафик "выныривает" на VPS, а поскольку он предназначен для мира - передается в мир, ответ приходит на VPS, пакуется в туннель и уходит на роутер.

PROFIT!

и проверить его

C этим сложнее :) Все проверялки анализируют данные с RIPE - но по-разному. У меня сейчас другой IP, не тот, что год назад. Этот у меня разные проверялки кидают в Амстердам, Москву и г. Рамонь Воронежской области :DDD (хотя физически IP голландский). Тут надо по bgpview.io смотреть - где же он находится в реальности.

Конечно возможно. Такое было возможно еще в 70-е :)

man write (написать кому-то конкретному)
man wall (написать всем, кто залогинен)

Есть два варианта:
- выпустить пару самозаверенных сертификатов и расставить всюду их в хранилище доверенных сертификатов
- создать свой CA, выпустить в нем сертификаты, и расставить сертификат CA всюду в хранилище доверенных

Ну или если много ненужных денег:
- заказать услугу "корпоративный PKI" и выпускать сертификаты, в итоге подписанные одним из мировых CA

Нет.
Windows-only.

Для обычного сквида достаточно блокировки выхода в обход прокси.
Сквид без бампинга сейчас практически бесполезен - все на https. Без бампинга захватывается сайт из CONNECT, что может быть совсем не то, куда пошел юзер.
Я приводил уже пример:
юзер создает сайт с унылым производственным именем metricheskiy-krepeg.ru (или еще каким, но таким, чтобы соответствовал тематике производства и вызывал у админов чувство уныния :) ). А внтури делает страничку с переходами на ВКонтактик, love.mail.ru и tightwetholes.com :)
Вопрос: что увидит админ в логе прокси

man which
man whereis

алиас в .bashrc?

Можно попробовать в направлении .Xresources.

Вот так вот я меняю значок для терминала:

! application icon
xterm*iconPixmap:               /usr/share/pixmaps/Eterm.xpm
xterm*iconHint:                 /usr/share/pixmaps/Eterm.xpm

.Xresources грузится в файле сессии .xsession:

userresources=$HOME/.Xresources

if [ -f $userresources ]; then
    xrdb -merge $userresources
fi

Поставить надо ESXi - одинокий сервер бесплатно дадут. Внутри поднимать чего угодно, правда управлять всем этим хозяйством изнутри нельзя (без извратов). Если нужно непременно все на одном компе - линух, KVM (qemu + libvirt), оснастка управления и то же самое, только немного по-другому.

xfce, mate, lxde.

Сам я использую TDE, но никому советовать не буду, так как в нем зиллион косяков, да и страшноватый он кажется по нынешним временам, я просто привык.