Возможен ли двойной VPN
Хоть десятерной. Скорость будет падать, только и всего, из-за накладных расходов на шифрование (если он с шифрованием)
1) Будет на уровне ПК (Программа)
Не бывает. VPN - это Virtual Private
Network, соответственно, она бывает только на уровне сети.
как мне кажется это будет создавать дополнительную анонимность
Вам именно кажется :) VPN вообще не про анонимность. Он про защищенные коммуникации между точками.
и добраться до последнего vpn будет намного сложнее.
В логе провайдера будет виден заход в
первый VPN - это раз. На целевом сайте могут стоять специальные "маячки", которые ловят Ваш реальный IP, в обход VPN - это два. Складываем раз и два - получаем паяльник в #опе (универсальный высокоскоростной терморектальный критпографический преобразователь), который выдаст все Ваши VPN с космической скоростью.
Если Вы конечно, кому-то будете нужны. Хотя скорее всего, всем на Вас будет похрену :)
Меня интересует есть ли в этом смысл и будет ли работать вообще?
Смысла нет. А будет ли работать - неизвестно. Потому что неизвестна задача и неизвестна модель нарушителя.