CityCat4

но не знаю, с чего начать.

Наверное с того, кем Вы себя вообще видите. Свободным художником, работником по найму, основателем собственного бизнеса etc. ИБ - это очень обширная специальность, в ней множество под-специализаций, так же как например, в админстве.

Это стопроцентное на...дувательство :) Любое письмо, которое Вы не ждете, где есть что-то за срочность, за то, что надо что-то непременно сделать, вложения, ссылки, документы с паролями - в самом лучшем случае - на...дувательство :)

Тут недавно мода пошла - слать запароленное вложение тоже типа от "налоговой", "ПФР", "делового партнера" с паролем в тексте (во вложении обычно криптор)

Наведите мыш на ссылку, чтобы было видно, куда она ведет - и сразу будет видно :) что это развод.

Нет

Мобильное оборудование невозможно сделать безопасным из-за невозможности получить контроль над средой распространения сигнала :) Можно только усиливать меры защиты против атакующих. Например, длинный и периодически сменяемый ключ - это неудобно, да. Но безопасность вообще не про удобство :)

Как устроен такой мониторинг и устроен ли?

Вы серьезно думаете, что здесь есть люди, которые вот так вот возьмут и скажут это? Если это есть - никто никогда в этом не признается. Невозможно доказать тот факт, что это есть и невозможно доказать обратное - так что обычно принимают ситуацию, которая хуже - что мониторинг есть.

Например, сервисы-онлайн: гугл-документы

Не только мониторится, но и еще могут без предупреждения удалить то, что им не нравится. Погуглите историю про то, как год назад некая порностудия обнаружила что гугл потер все их ролики на гуглодрайве. Вы конечно скажете - это же порно. А я скажу - а завтра критерий изменится :)

Всю информацию, которую загружают например в дропбокс или эверноут мониторят

Конечно. Многие даже уже и не скрывают этого факта. Запароленные и шифрованные архивы - могут "случайно" побиться и либо пропасть, либо оказаться нечитаемыми для владельца - просто чтобы гадость сделать - особенно на бесплатных хранилищах, где никто никому ничем не обязан.

В гугл-документах и иных сервисах онлайн человек пишет про матрасы и ему начинают продавать околотематичную историю.

Разумеется. Для этого все и вертится - гугл собирает такие обьемы именно для того, чтобы впаривать, впаривать и впаривать рекламу... А Вы думали - там добрые дяди сидят?