CityCat4

Знаете, этот "вопрос" тянет на приличное ТЗ с приличным бюджетом :) Причем вопрос бюджета будет первым, который Вам задаст любой человек, к которому обратитесь. Прям в лоб - "софт будет купленый или как обычно?" Потому что именно от этого начинается вытанцовка по серверам, сервисам и прочему.

На данный момент сеть одноранговая

OB, так и останется? Или будете подымать AD? Если да, то на чем - на винде? на самбе? Если на винде - заложены ли в бюджет деньги на лицензии для AD?

Большинство юзеров получают сеть по вайфай

Большинство пользователей имеют дело с графикой и видео, объемы большие.

Взаимоисключающие утверждения. Ну либо Вы настолько юзеров не любите. Везде, где есть возможность подтянуть провод - кладите провод.

О чем надо не забыть в построении грамотной сети?

При расчете количества розеток на место, умножайте их как минимум на полтора и планируйте так, как если бы помещение собрались заселить по максимуму - я видал множество помещений, где изначально планировали посадить трех человек, посадили пять плюс сетевой принтер, да еще стол, где сидят студенты с ноутами. Помните, что "потом" не будет. "Потом" неиллюзорно сложно будет раскачать руководство на докупку чего-либо, а вот в счет по СКС - а он будет весьма солидный - можно втихушку засунуть что-нибудь...

Хватит ли 1го сервера?

Если имеется в виду хост - то может быть и хватит - если забить на отказоустойчивость.

Какой гипервизор лучше подойдет?

Если один хост - ESXi бесплатен. Если больше одного - нужно покупать vCenter. Если денег нет - KVM, ProxMox - если готовы решать специфические проблемы

С чего начать?

С плана. С плана помещения (этажа, здания), на котором обозначить рабочие места, свитчи, маршрутизаторы, сервера и соединяющие их провода. Топологическая схема называется.

Как пользователям подключатся извне?

Через VPN вестимо. Какой? А какой одолеете. PPTP - просто, но не секурно. IPSec- секурно, но сложно.

В сторону какой железки смотреть?

На какую хватает денег. Для выхода в тырнет понадобится отдельный прокси - если конечно руководство у вас не настолько либеральное, что разрешает вконтактик без ограничения во время работы.

Может еще HelpDesk посоветуете?

саппорта - OTRS, разработческий - Redmine

Какие минимальные характеристики сервера?

Практически любые, пойдет самая заурядная офисная тачка

что лучше для начинающих?

что одолеешь. В мире не так уж и много SMTP-серверов - Sednmail, Postfix и Exim, не считая закрытых решений. И все советы обычно даются применительно к тому, что стоИт.

Может ли сайт быть привязан к одному сервере, а почта этого сайты быть на другом

не только может, но обычно так и делается.

Если да, то это прописывать у регистратора

Прописывать вестимо в DNS. А уж где Вы его ведете - у регистратора или на своем компе - это Ваше дело. SPF, DKIM, DMARC - это все тоже прописывается в DNS

Сразу готовьтесь попадать в черные списки SpamCop, SpamHaus, DNSBL иже с ними. Ищите вебморды, читайте их критерии - если это не сервер под разовую рассылку, то общаться с ними придется много и часто :)

Если это ЯП, вокруг которого будет строиться бизнес - то конечно же влияет. Попробуйте-ка сейчас построить бизнес на PL/1 :) А если просто ЯП, как хобби - нет :)

Давненько уже, года с 2013 отошел от майнстрима FreeBSD, но то, что помню - это как раз постоянное выпадение самбы из домена. Почему - я обычно не выяснял, на домен было завязано все, просто делал net ads join заново - и все.
А потом, когда надоело - перешел на pam_ldap/nss_ldap.

Нет, конечно. НО:
- если домен/проект имеют определенную популярность, выводить домен в свободно регистрируемые есть элемент риска, потому что некий мошенник, который захочет на Вас заработать, постарается домен перехватить на себя, а уже потом перепродать :)
- если домен даже не имеет никакой популярности, но просто короткое имя (допустим из 4-х символов, даже абракадабры), то регистратор вполне может захотеть оставить его себе, например - и как только он станет свободным - а уж кому как не регистратору это знать! - он его тут же отпишет на подставное лицо - и выцарапывайте потом...

Кроилово ведет к попадалову

Интерфейса WD не видел, а вот интерфейс QNAP мне вполне нравится.
Я бы обратил внимание на другой момент. "Свой дропбокс" - видимо подразумевается некий аналог SynCloud - подобной программы, работающий на Synology? Для нормальной работы этой программы нужен белый IP и проброс порта. Да, можно без проброса и из-за NAT через сайт самого Synology - но при этом придется щедро разбрасываться инфой о том, какие внутренние IP, какая Synology... много чем, я изучал этот вопрос. Возможно у QNAP это не так, но все равно разобраться в вопросе до покупки было бы не лишним