C0mmander

Очень непростой вопрос. А вам в целом в ИТ нравится? Может стоит кардинально что то изменить?
К примеру у меня за спиной 10 системного администрирования, 6 лет руководства отделом, а завтра первый день водителем газели ^^
Без шуток...
Надоело так, что хоть волком вой, вот и решил попробовать что то изменить в корне =) попробуйте себя в совершенно другом направлении, раз уж прям кризис выбора.

Хотелось бы перейти на более IT-ориентированную специализацию, как связанную непосредственно с программированием

Чтобы через 4 года вновь почувствовать, что ошиблись?

Выбирайте сразу профессию и сферу по душе. Как определить - на мой взгляд один из важных критериев работы по душе - это то, что этим вы готовы заниматься даже за бесплатно. Я вот занимаюсь сайтами, и делаю их даже тогда, когда они ничего не приносят (есть пару своих старых сайта, которые ничего не приносят, но я продолжаю ими заниматься в свободное время, потому что нравится).

Придумайте для себя какой-нибудь pet project на технологиях, которые хотите изучить, и реализуйте его. Это будет весомым плюсом на собеседованиях - вы не только теорию знаете, но уже успели и немного шишек набить.

Очевидно нужен переезд

Легких даунгрейдов не бывает. Учите пока в свободное время, правда распыляться не стоит. Выберите бэк, или фронт. Как вариант - попытайтесь совмещать фриланс, что бы набраться опыта + основную работу. Посматривает требования в вакансиях, по выбранному вами профилю, это поможет скорректировать необходимые стеки технологий для изучения.

открывайте все, что найдете по html5, css3, javascript, json, api, node.js, mongodb - книги, видео, уроки - и в свободное время осваивайте новую профессию

если этого не хватит, в чем я очень сомневаюсь, то еще есть php, mysql, wordpress и иже с ними