Есть ли движки с web интерфейсом для связи через телеграм бот?

1. CRM типа амо или битры.
2. Сервисы типа unisender и подобных (там хоть в описании про воронки, но почти везде есть функция «позвать кожаного, то есть тебя, ты из интерфейса системы можешь чатить юзеру)
3. Сам напиши, там нет ничего сложного

Как собирать ЮТМ метки при использовании сократителей ссылок?

Если ссылка сокращенная, то она всегда будет работать через редирект, такова механика сократителя. Если при переходе на конечный ресурс все параметры видно в адресной строке, но метки не передались в метрику - это значит что сессия еще жива.
То есть, открыта вкладка с этим сайтом, или окно.
Первый переход был без метки и запустил сессию, в метрику ушел первый хит без меток и чекнул его как прямой заход. Соответственно если не прервать сессию, о хоть 500 раз с меткой переходи, все равно метрика будет ловить прямое посещение, потому что сессия началась без меток изначально.
Если хочешь чтоб метки писались даже в таком случае, допиши немного js и лови их, пиши куда-нить в куку/локал
если надо, отправляй с формой, после отправки стирай из куки или локала, чтоб не срать в браузеры людям)

Событие метрики раньше чем она загружена?

Надо 2 тега в GTM - 1й метрика, 2й отправитель конверсии
Во втором сделай Дополнительные настройки → Последовательность тегов, перед этим выбери тег с метрикой
Поставь галочку на - Сначала запустить тег перед этим, затем дождаться его обратного вызова

или добавь что-то типа того

<script>
  window.yandex_metrika_callbacks = window.yandex_metrika_callbacks || [];
  window.yandex_metrika_callbacks.push(function() {
    dataLayer.push({ event: 'metrikaReady' });
  });
</script>

потом в теге вместо Page View поставь кастом событие metrikaReady

Как повторить бордер?

frontAng, проще изображение воткнуть в письмо, чем баловаться css