Вложу свои 5 копеек:
Я начал изучать Python для всякого рода скриптов атоматизации (простой и выразительный синтаксис, ООП, PEP8 в конце концов). Вначале написал маленький скрипт-костыль для отправки Push-уведомлений, потом переписал скрипты, которые я использую в работе, с Bash на Python. Много нового узнал о стандартной библиотеке и сторонних модулях (requests, workerpool). Потом на предприятии потребовалось заменить старый телефонный справочник (внутренний сайт). Написал его на основе Flask. Вот так вот, от простого к сложному, до жути банально, но работает.
И еще, книга Лутца - это больше академический справочник по языку (Есть еще у него "Программируем на Python", это уже ближе к практике). Для того чтобы начать кодить мне больше помогли:
Zed Shaw - Learn Python The Hard Way
Программируем на Python (Майкл Доусон)
ну и в качестве тренировок: checkio.org

Могу лишь указать направления:
1) Берете WAIK, с помощью него делаете файл ответов для установки винды, и с помощью tftp это все дело разворачиваете на клиентов.
2) Вот 2 статьи на хабре: первая/ и вторая
3) Использовать Acronis Backup & Restore или аналогичный коммерческий продукт в серверном варианте.
4) Ну и загуглить может быть.

www.codecademy.com/tracks/python
Интерактивный учебник с комментариями. Ну и выше было предложено checkio.org, просто замечательный ресурс по Python.