Бутлоадер нужен чтобы заливать скетчи не через miso mosi sck с помощью программатора, а через usb. Но для этого к схеме нужно добавить usb-uart, как на схеме большинства плат ардуины (обычно там еще одна 8я мега для этого). При наличии бутлоадера программы будете писать не на чистых сях, а на ардуиновских.
По разводке и схеме подключения программатора ничего не скажу, гуглится легко.
Лучше пусть при нажатии кнопки пользователем в БД или еще где-нибудь сохраняется нужная инфа, а единственный в cron'е скрипт дергает инфу и выполняет нужные действия.
Похожая тема на SO. Вкратце: с вотчером все впорядке, ошибка в самом коде. Попробуйте проверить это предположение, прогнав свой код через сервис типа sassmeister.com
2) При такой емкости думаю да.
3) Очень сильно зависит от качества кондеров, обычно 10-20 лет.
4) Электролит выливается наружу (зависит от корпуса, у обычных электролитов сверху лепестки раскрываются немного) либо высыхает.
5) Также как и любой другой электролит (в гугле полно статей), разве что схема пинов кабеля понадобится (кондеры подключены параллельно к линии питания). Еще бывают мультиметры, умеющие измерять емкость конденсатора (очень немногие могут измерить 2200мкФ).
