Иконка должна быть в формате ico, а не jpg, и иметь строго определённый размер (типовые размеры 16х16, 32х32, 64х64, 128х128).
Если нет ico файла, также допустимо выдрать иконку из exe или dll файла, что pyinstaller и пытается сделать. Безуспешно, так как вы дали ему jpg.