Я бы посоветовал вообще разделить функционал и GUI.
Весь функционал обернул бы в class library (dll), а gui уже потом просто дописал бы к этой либе.
А писать - да, на чём угодно.
Если XP, то C# + WinForms.
Без XP можно WPF (с ним удобно реализовать это):
Немного нестандартный GUI, в частности нужны ListBox'ы с иконками и чекбоксами.
На винформах тоже можно, но трудозатрат побольше.
Ну и экзотический вариант (но не без шарма) - сделать гуй на html + css, а само приложение может реализовывать простейший веб-сервер (ну отдать по запросу html-файлик get-ом и принять инфу post-ом) - зато вообще практически без платформенных зависимостей.