Окошко возникает, когда нет правил для исходящего соединения
Возможно установщик создает эти правила, поэтому и окно не появляется
(Пример Utorrent, который сам создает это правило)
Для того чтобы окно появилось, надо удалить правило для порта или приложения (исходящие) если они есть, при наличии встроенного бранмауэра
Если есть сторонний антивирь, то возможно он сам обрабатывает правила и выключает встроенный firewall