Но откуда появляется проблема?
Как сделать чтобы при установки Wordpress сразу прописывался в настройках адрес с HTTPS?
Почему после указания HTTPS в настройках появляется цикличная переадресация?
Подозреваю, что у вас на Cloudflare режим проксирования не Full. А инсталлятор Wordpress видит, что подключение между Cloudflare и сервером не по HTTPS, потому считает, что HTTPS нет, пока руками не измените конфиг.