Подробный Changelog поможет вам помнить о всех правках и нововведениях которые вы сделали, это поможет сориентироваться в коде и поможет выявлять новые баги. Так же Changelog нужен для оповещения пользователей о новом функционале. Кроме того вы сможете отслеживать свою эффективность, особенно если каждая более менее значимая правка будет снабжаться датой.
notepad! гораздо лучше ворда. Автоматизированных средств я не встречал но можно написать на PHP интерфейс для ведения Changelog с использованием базы для быстрой навигации по датам