Вариант первый
- Вводим лог всех загруженных картинок пользователя. В логе минимально должно быть id и дата загрузки
- В момент загрузки проверяем по логу, сколько записей в логе по пользователю "за сегодня"
- Принимаем решение, разрешаем или не разрешаем если превышен условный лимит
Вариант второй
- Счётчик что у вас есть остаётся. Работаете по нему.
- Раз в сутки, по крону, сбрасываете счётчик всем пользователям в ноль.