Хочет — не известно. Может — да. Даже если клиента знаю сколь угодно времени, предпочитаю закрепить доверие договором, потому что по разным причинам у клиента могут возникнуть проблемы по которым он вам не сможет сделать оплату.
Если клиент умрет, сумму по договору вам покроет Upwork в 100% размере, если увидят что работа была сделана так, как описано в договоре.
У меня уже были такие случаи, Upwork выплачивал полную сумму. Также был случай когда клиент потерялся, но Upwork отказался платить за почасовой контракт, поскольку я не указывал метки когда трекал время, сумма была небольшая, я просто забил.