Технически на каждого получателя будет отдельный процесс, протокол SMTP так устроен.
Что бы у вас в скрипте ни было, для списка user1@host1.com, user2@host2.com процесс выглядит так:
1. для user1@host1.com определяется сервер из MX записи, например mail.host1.com
2. инициируется SMTP сессия с mail.host1.com (по RFC 2821,
пример )
3. Отправляется текст письма для user1
4. Шаг 1 для user2@host2.com
Так что для MTA без разницы.
что касается комментария
@Romastr по поводу списка, то просто надо адресатов указывать в BCC.