AFAIK:
1. Сотовые сети режут GRE-пакеты. Можно купить пакет белого IP, но не дешево, тем более, что надо на неск устройств iOS.
2. К OpenVPN iOS (неджейлбрейкнутый) не коннектится.
Для меня openvpn это 80%-й довод в пользу jb на i-девайсах и в пользу root на android. В толк не возьму, почему бы производителям не добавить в сток? Видимо, спрос невелик.