Переходи. Никаких проблем с путями. Пути в линуксе проще, чем в винде, но если будешь использовать pathlib, который, кстати, теперь в стандартной библиотеке, то различий вообще не будет. Можно писать кроссплатформенный код.
ИМХО, в линуксе разрабатывать проще и удобнее за счет нормальной абстракции файловой системы, за счет развитой командной строки и утилит, за счет пакетных менеджеров вроде apt и прочих, за счет нативной среды для работы с докер-контейнерами.
ИМХО, разрабатывать нативные GUI - это прошлый век. Постепенно всё переходит в веб, есть Электрон. Делать веб-интерфейс и бэкенд с API - это куда более универсальный подход. Наверно на текущий момент, разве что, большие CAD-системы ещё имеет смысл делать нативными. И то это уже спорный вопрос.